Sherman 1977'de, henüz yirmi üç yaşındayken, New York'ta bir dizi siyah-beyaz fotoğraf çekmeye başladı. Her karede kendisi vardı: peruk, makyaj, kostüm ve poz değişiyor, sahne bir B filminden, bir film noir'dan ya da bir Avrupa sanat filminden kopmuş gibi duruyordu. Ne filmler ne de karakterler vardı. Dizi 1980'de yetmiş kareyle tamamlandı.

İşin gücü, izleyicinin her kareyi anında 'tanımasında' yatar. Kimse bu filmleri görmemiştir, ama herkes bu kadınları bilir: kentte yalnız yürüyen genç kadın, mutfakta duraksayan ev kadını, yol kenarında bekleyen otostopçu. Sherman böylece kadın imgesinin tekil bir kişiye değil, dolaşımdaki bir imge dağarcığına ait olduğunu gösterir. Kendi yüzünü kullanması bunu keskinleştirir: fotoğraflar otoportre değildir, çünkü sabit bir 'ben' yoktur — her karede kılık kadar kimlik de değişir.

Dizi, 1980'lerde 'Pictures Generation' diye anılan kuşağın ve postmodern sanat kuramının merkezine yerleşti; Douglas Crimp'ten Laura Mulvey'e uzanan tartışmalarda temsil, bakış ve maskeleme konularının başlıca örneği oldu. Sanatın kendisi kadar önemli olan bir yan sonucu daha vardır: fotoğrafın sanat piyasasındaki konumunu değiştirdi. Modern Sanat Müzesi 1995'te dizinin tam takımını satın aldı ve 2011'de bir tek kare açık artırmada 3,9 milyon dolara satılarak dönemin fotoğraf rekorunu kırdı — çoğaltılabilir bir ortamın 'eser' sayılmasında sembolik bir eşik.