Laozi'ye atfedilen "Tao Te Ching" Taoizmin özlü, şiirsel çekirdeğiyse, ondan bir-iki kuşak sonra yaşadığı düşünülen Zhuangzi (yaklaşık İÖ 369–286), aynı düşünceyi öykü, diyalog ve paradoksla açan dâhi anlatıcısıdır. Adını taşıyan kitap, Çin felsefesinin en edebî ve en özgür metinlerinden biridir; ağırbaşlı bir öğreti değil, kışkırtıcı bir zihin oyunudur.

Zhuangzi'nin merkezî sezgisi, insanın kurduğu keskin karşıtlıkların — doğru/yanlış, güzel/çirkin, yararlı/yararsız, hatta yaşam/ölüm — mutlak değil, göreli ve bakış açısına bağlı olduğudur. Bir şeyi "büyük" ya da "küçük", "işe yarar" ya da "yararsız" kılan, onun kendisi değil, ona hangi ölçüyle baktığımızdır. Bilgeliğe giden yol, bu yapay ayrımları gevşetmek, doğanın kendiliğinden akışına (Tao) uyum sağlamak ve "eyleme geçmeden eyleme" (wu wei) ulaşmaktır.

En ünlü bölümü "kelebek rüyası"dır: Zhuangzi bir gün kelebek olduğunu görür rüyasında; uçar, mutludur, insan olduğunu hiç bilmez. Uyanınca kendine sorar: "Ben kelebek olduğunu gören Zhuangzi miyim, yoksa şimdi Zhuangzi olduğunu gören bir kelebek mi?" Bu basit öykü, benliğin ve gerçekliğin sandığımız kadar sağlam olmadığını gösterir; hangi hâlin "gerçek" olduğunu belirleyecek kesin bir dış nokta yoktur.

Zhuangzi'nin göreceliliği, Batı'daki sofistlerin ya da kuşkucuların akıl yürütmesinden farklıdır: bir kaygı ya da çıkmaz değil, bir özgürleşme ve neşe kaynağıdır. Kesinlik iddialarından vazgeçmek, onu huzursuz değil özgür kılar. Bu düşünce Çan (Zen) Budizmini derinden etkiledi ve Doğu Asya'nın sanat, şiir ve doğa anlayışına sindi. Laozi Tao'nun sükûnetini verdiyse, Zhuangzi ona kahkahayı ve kanatları ekledi.